Både obligationer og gældsbreve er finansielle instrumenter. Disse instrumenter udstedes af organisationer, der forsøger at rejse penge eller kontrollere et bestemt aspekt af deres økonomiske situation. De købes af investorer, der er interesseret i en mere pålidelig kilde til fremtidig indkomst end aktier og er villige til at låne penge til organisationen. De to fungerer dog på lidt forskellige måder og har forskellige associationer.
Et gældsbrev er i det væsentlige en kontrakt mellem to organisationer eller mellem en udsteder og en långiver eller investor, der regulerer et engangslån. Noten specificerer vilkårene for lånet, herunder renter og udløbsdato, og binder begge parter til en kontrakt. Denne type instrument bruges primært af virksomheder, der ikke kan få lån fra store långivere som banker og skal undersøge alternative finansieringsformer.
Obligationer ligner på overfladen meget gældsbreve, og de klassificeres ofte som typer af gældsbreve. Der er dog et par vigtige forskelle. For det første har obligationer en tendens til at have meget længere løbetid, ofte over fem år. Teknisk set er et gældsbrev normalt for mindre end fem år, selvom disse sedler stadig ofte kaldes obligationer. For det andet frigives obligationer i en officiel, stemplet og certificeret serie, hvor hver obligation har et tilsvarende beløb og på lignende vilkår, mens gældsbreve laves på individuel basis.
Skiftebreve udstedes næsten altid af mindre virksomheder og organisationer; det er sjældent, at store organisationer med en stor mængde egenkapital beskæftiger sig med gældsbreve. I stedet opretter de virksomhedsobligationer, en populær type obligation, der ofte bruges af virksomheder til at rejse penge. Regeringen har også en tendens til kun at udstede obligationer, selvom visse programmer kan tilbyde gældsbreve, og andre regeringer har været kendt for at udstede obligationer i stedet for instrumenter på obligationsmåden.
Da gældsbreve udstedes, når virksomheden ikke kan få et traditionelt lån, er de forbundet med større risiko. Hvis virksomheden havde midlerne, ville den udstede en række virksomhedsobligationer. Et gældsbrev er normalt nødvendigt for at virksomheden kan fortsætte med den nuværende drift. Som sådan forventer de investorer, der køber sedler, et større afkast og har normalt erfaring med at købe og sælge både obligationer og sedler.
Både gældsbreve og obligationer skal være registreret i det land og stat, hvor de er udstedt. I USA er dette et sikkerhedsproblem. Regulatorer skal gennemgå noterne for at sikre, at virksomheden har mulighed for at betale dem tilbage. Sedler kan sælges uden at være registreret, men disse sedler er yderst risikable, og investoren har ingen regres, hvis virksomheden misligholder. Obligationer er altid registreret.